Ο ΔΗΜΟΣΘΕΝΗΣ έχασε τον πατέρα του επταετής. Οι δε κηδεμόνες του ενοσφίσθησαν την περιουσίαν του και αφήκαν απροστάτευτον την μητέρα του, [ήτις ήτο σκυθικής καταγωγής], Εκείνη όμως κατώρθωσε να αναθρέψη το ασθενικόν, δειλόν, κα αγύμναστον παιδίον. Εξάπαντος δε και οι δύο θα εκάθηντο συχνά συλλογιζόμενοι πόσα είχον αδικηθή. Ο δε Δημοσθένης ευθύς ως απέκτησε το νόμιμον δικαίωμα εκίνησε κατά των κηδεμόνων του αγωγήν [364]. Αυτοί ήσαν άνθρωποι ισχυροί μεταξύ της τότε διοικούσης φατρίας, και επεχείρησαν ν' αποκρούσωσι το μειράκιον δι' ανταγωγής και στρεψοδικίας. Ότε δε τέλος εκέρδισε την δίκην, δεν υπήρχε πλέον πολλή περιουσία προς ανάληψιν. Ούτως ο Δημοσθένης ωφελήθη μάλλον εκ της πρακτικής πείρας των νόμων και της δικανικής, εις ήν τον είχον, ως λέγεται, ασκήσει και τα μαθήματα του Ισαίου, και απέκτησεν έχθραν προς τους εν τη αρχή. Αλλά και ο πολυχρόνιος περί χρημάτων αγών εζημίωσεν αυτόν. Φυσικά δε ήτο σπάταλος· επροίκιζε θυγατέρας απόρων πολιτών, απελύτρωνεν αιχμαλώτους, και τέλος εξώπλισε τριήρη — ετέλεσε δηλαδή μίαν των δαπανηροτάτων λειτουργιών των πολιτών. Ούτως έπεσεν εις ανέχειαν και ήρχισε να γράφη λόγους και ίσως να διδάσκη ρητορικήν. Αλλά ταχέως ευδοκίμησεν εις το έργον, καίτοι εκ φύσεως ήτο τραυλός και είχε φωνήν διακοπτομένην· ανελάμβανε δε σπουδαίας υποθέσεις, δεν ανεμειγνύετο εις δίκας εταίρων, ως ο Υπερείδης, και απέφευγε τας συκοφαντικάς καταμηνύσεις, έγραφε δε και εδημηγόρει πάντοτε περί σπουδαίων πολιτικών θεμάτων.
Η πρώτη δημοσία παράστασις αυτού έγινεν ίσως τω 355 ότε είπε τον προς Λεπτίνην, όστις είχε προτείνει νόμον, είναι μηδέν' ατελή, δηλαδή να μη μένη κανείς αφορολόγητος. Τούτο ήτο φανερόν οικονομικόν μέτρον, αλλ' αι ατέλειαι ήσαν αμοιβαί σπουδαίων διπλωματικών υπηρεσιών και απετέλουν μέρος της πολιτικής των τότε αντιπολιτευομένων, εις ούς κατετάχθη ο Δημοσθένης.
Κατά τα 357 είχεν αναλάβει την αρχήν ο Εύβουλος, ότε η κατάστασις εχρειάζετο περισυλλογήν και ησυχίαν. Η οικονομική αυτού πολιτική απεδείχθη εξαιρέτως τελεσφόρος, αλλ' εσήμαινεν εγκατάλειψιν της ηγεμονίας και κάτι χειρότερον. Διότι ο Φίλιππος ο από πολλού πολέμιος της πόλεως, κατελάμβανε το έν μετά το άλλο, τα επί της Θράκης αθηναϊκά χωρία, ο δε Εύβουλος, επειδή ο δήμος απέστεργε την ειρήνην, περιωρίζετο εις ασθενή αποκλεισμόν των μακεδονικών παραλίων και μερικάς επιδρομάς. Οι μεν σφοδροτέροι των αντιθέτων αυτού εζήτουν μαινόμενοι στρατόν 30 χιλιάδων μισθοφόρων, όπως εισβάλωσι κατ' ευθείαν εις την Πέλλαν, ο δε Δημοσθένης ήθελε μόνον έντονον δράσιν, ώστε δι' αξιολόγου τινός επιτυχίας να συναφθή έντιμος ειρήνη.
Αλλά πλην του Φιλίππου ο Δημοσθένης εστρέφετο και προς άλλα του πολιτικού ορίζοντος σημεία. Διά του Υπέρ της Ροδίων ελευθερίας λόγου (353 ή 351 π. Χ;) προέτρεπε τους Αθηναίους να βοηθήσωσι τους δημοκρατικούς της Ρόδου ελπίζοντας ότι θ' ανακτήσωσι μέρος της άλλοτε δυνάμεως της πόλεως ανά το Αιγαίον. Αλλ' ο Εύβουλος ήτο εναντίον της αναμείξεως εις τον αγώνα εκείνον. Διά δε του Υπέρ Μεγαλοπολιτών (353 π. Χ.;) ο Δημοσθένης, φοβούμενος την αύξησιν της Σπάρτης, προέτρεπεν εις προστασίαν της πιεζομένης Μεγάλης πόλεως. Και ίσως μεν ενεργός βοήθεια θα ήτο τότε αδύνατος, αλλά πιθανώς ηδύνατο να προλάβη το ολέθριον αποτέλεσμα, ότι δηλαδή έκτοτε οι εν Πελοποννήσω εχθροί των Λακεδαιμονίων απέβλεπον πλέον προς τον Φίλιππον.
Τω 352 ο Φίλιππος απεπειράθη να διαβή τας Θερμοπύλας· και ο μεν Εύβουλος εξεγερθείς επί τέλους ανέκοψεν αυτόν, αλλ' ο κύνδυνος ήτο ήδη άμεσος και δεινός, ο δε Δημοσθένης αναπτύσσει αυτόν διά του πρώτου Φιλιππικού. Ο Φίλιππος υποχωρήσας τότε προς βορράν, επολιόρκησε την Όλυνθον οι δε Αθηναίοι γνωρίζοντες την σπουδαιότητα της πόλεως εκείνης, έπεμψαν εις επικουρίαν αυτής τρεις στρατιάς· αλλ' ο πολιτικώτατος βασιλεύς κατώρθωσε να εξεγείρη στάσιν εν Ευβοία. Ο Δημοσθένης διά των τριών Ολυνθιακών αδιστάκτως παρορμά προς βοήθειαν της Ολύνθου· αλλ' οι κυβερνώντες επεδίωξαν το προχειρότερον, να σώσωσι την Εύβοιαν καθό πλησιεστέραν. Και η μεν Εύβοια εσώθη, αλλά η Όλυνθος έπεσε και η πόλις δεν ηδύνατο πλέον να παρατείνη τον αγώνα, ότε δε ο Φιλοκράτης προέτεινεν ειρήνην, ο Δημοσθένης υπεστήριξεν αυτήν και εχειροτονήθη είς των δέκα πρέσβεων, όσοι εστάλησαν να διαπραγματευθώσι μετά του Φιλίππου. Αλλά μεταξύ εκείνων ουδένα είχεν ομόφωνον.
Επιφανέστατος αυτών μετά τον Φιλοκράτην ήτο ο ΑΙΣΧΙΝΗΣ (389 — 314 π. Χ.), ανήρ λόγιος και ουχί ταπεινού γένους, «των δε δήμων Κοθωκίδης»· αλλ' ένεκα των δυστυχημάτων του πολέμου πάντες οι οικείοι αυτού είχον αναγκασθή να ζητήσωσι βιοποριστικόν έργον· και ο μεν πατήρ του Ατρόμητος έγινε διδάσκαλος, η δε μήτηρ Γλαυκοθέα τελέστρια των μυστηρίων. Αυτός δε ο Αισχίνης έγινεν υποκριτής, — το θεατρικόν επάγγελμα δεν ενομίζετο χυδαίον — και γραμματεύς της πόλεως. Αποστρεφόμενος τους δημαγωγούς, ήτο φίλος του Ευβούλου. Οι δε τρεις σωζόμεμενοι αυτού λόγοι σχετίζονται με τον Δημοσθένη και την πρεσβείαν εκείνην.
Αι διαπραγματεύσεις υπήρξαν μακραί. Τέλος συνωμολογήθη συνθήκη, αλλά περιέχουσα δύο τουλάχιστον επικίνδυνα διφορούμενα· περιελάμβανε δηλαδή τους Αθηναίους «και τους Αθηναίων συμμάχους » και κατέλειπε τους συνθηκολογούντας κυρίους των χωρίων όσα τότε κατείχον. Αλλ' οι Αθηναίοι εφοβούντο περί δύο εμπολέμων, οίτινες ήσαν μεν σύμμαχοι, ουχί δε και υποτελείς· περί του Κερσοβλέπτου, βασιλέως κρατιδίου τινός της Θράκης, και περί των Φωκίων, ούς αν προσέβαλλεν ο Φίλιππος, θα εισεχώρει πλέον εις τα σπλάγχνα της Ελλάδος. Οι πρέσβεις του Φιλίππου δεν εδέχοντο μνείαν των δύο τούτων συμμάχων εν τη συνθήκη, οι δε Αθηναίοι πρέσβεις ήλπιζον να πείσωσιν αυτόν τον Φίλιππον. Περί δε του χρόνου της ειρήνης, οι μεν Αθηναίοι ήσαν υπόχρεοι αφ' ής ημέρας έλαβον τους όρκους. Αλλ' άραγε ο Φίλιππος θα ενόμιζεν εαυτόν εξ ίσου δεσμευόμενον ή θα εξηκολούθει τας επιχειρήσεις του μέχρις ού ήθελεν ομόσει; Ο μεν Φιλοκράτης και ο Αισχίνης ενόμιζον προτιμότερον να θεωρήσωσιν ως αναμφίβολον την καλήν πίστιν του βασιλέως και να προχωρήσωσι κατά τους συνήθεις τύπους. Αλλ' ο Δημοσθένης εζήτει να σπεύσωσιν όσον ήτο δυνατόν, ισχυριζόμενος ότι δεν ήτο ανάγκη να εύρωσι τον Φίλιππον εις την Πέλλαν, αλλ' όπου και αν ήτο, έστω και στερούμενοι πληρεξουσίων. Αλλ' όμως επήλθον πολλαί αναβολαί και ότε τέλος ο Φίλιππος συνήντησε τους πρέσβεις είχεν ήδη σαρώσει τον Κερσοβλέπτην και στρογγυλεύση τα προς ανατολάς όρια του κράτους του. Τότε ο Δημοσθένης διεφώνησε φανερά προς τους συμπρεσβευτάς και τον βασιλέα· απέρριψε τα συνήθη προς τους πρέσβεις δώρα, άπερ ο Φίλιππος έδιδε «μεγαλοψύχως», δεν προσήλθεν εις την επίσημον θυσίαν και ηθέλησε ν' αναχωρήση μόνος. Επιστρέψας δε εις Αθήνας, προέτεινεν όπως μηδένα δοθή ο συνήθης πρεσβευτικός στέφανος.
Προ της παρόδου του μηνός ο Φίλιππος διήλθε τας Θερμοπύλας, εκυρίευσε την Φωκίδα και ηξίωσεν ως ανήκων ήδη εις την Αμφικτυονίαν, ν' αναμειγνύεται εις τα πράγματα της Ελλάδος, κατ' εκείνο δε το έτος (346) προήδρευσε και των Πυθίων. Τότε οι Αθηναίοι έξαλλοι εξ οργής ήθελον να κηρύξωσι λυθείσαν την ειρήνην· αλλ' ο Δημοσθένης διά του Περί της ειρήνης απέδειξε πόσον ολέθριον θα ήτο τούτο. Η αγανακτήσις όμως κατά των πρέσβεων ήτο φοβερά και οι αντίπαλοι κατήλθον εις δικαστικούς αγώνας. Ο Δημοσθένης μετά τινος Τιμάρχου κατεδίωξαν τον Αισχίνην ως παραπρεσβεύσαντα. Ο Αισχίνης εκινδύνευε και διέφυγε μόνον διά της τολμηράς Κατά Τιμάρχου ανταγωγής, δι' ής απέδειξε τον Τίμαρχον « ηταιρηκότα ». Σήμερον ίσως τοιαύτη κατηγορία θα προεκάλει μόνον επιζήμιον σκάνδαλον· αλλά τότε ο Τίμαρχος απεστερήθη πάντων των πολιτικών δικαιωμάτων [και κατά τινας «απήγξατο»]. Ο Αισχίνης απηλλάγη, αλλ' οι φίλοι του δεν υπήρξαν τόσον ευτυχείς. Ο Φιλοκράτης δραπετεύσας κατεδικάσθη.
Κατήγορος αυτού υπήρξεν ΥΠΕΡΕΙΔΗΣ ο Γλαυκίππου, ρήτωρ θεωρούμενος διά την ρώμην του λόγου δεύτερος μόνον του Δημοσθένους, ανώτερος δε και αυτού κατά την χάριν. Πολιτευόμενος ανήκεν εις τους άκρους εναντίους των Μακεδόνων· κατά δε την δίαιταν ήτο πασίγνωστος φιλήδονος και εκωμωδείτο ως οψοφάγος. Ο σωζόμενος βίος του είναι συρραφή ανεκδότων, γνωστότατον δε είναι ότι επέδειξεν εις τους δικαστάς τα στήθη της Φρύνης. Οι λόγοι του είχον ολόκληροι χαθή, μέχρις ού από του 1848 ήρχισαν ν' ανακαλύπτωνται επί παπύρων της Αιγύπτου μεγάλα αποσπάσματα [6 μέχρι τούδε λόγων] ουχί μεν εύγλωττα, αλλ' υπερβαίνοντα και τους Λυσιακούς λόγους εις την δροσερότητα, την ευφυολογίαν και την αποφυγήν πάσης σοφιστείας.
Ο δε Δημοσθένης ήτο απησχολημένος εις την παρασκευήν του μέλλοντος πολέμου και απόκρουσιν των εν Πελοποννήσω ραδιουργιών του Φιλίππου· (β' Φιλιππικός). Ήτο λυπηρόν ότι τω 344 ανέλαβε την παλαιάν κατά του Αισχίνου αγωγήν, την Περί της παραπρεσβείας. Οι λόγοι και των δύο ρητόρων σώζονται· και ο μεν Αισχίνης φαίνεται ανώτερος εαυτού, ο δε Δημοσθένης κατώτερος. Διότι η επίθεσις αυτού ήτο παράφορος, ο δε χαρακτηρισμός των γεγονότων ένεκα της προκαταλήψεώς του άδικος. Πιθανώς ηδύνατο ν' αποδείξη ότι ο Αισχίνης ήτο νωθρός πρέσβυς, αλλά δεν έπεισε τους δικαστάς, ότι ήτο και προδότης. Όθεν ο Αισχίνης ηθωώθη, ο δε Δημοσθένης δεν προέβη αμέσως εις την έκδοσιν του λόγου.
Ο Περί των εν Χερρονήσω [341] υπερασπίζει τον στρατηγόν Διοπείθη, κατηγορούμενον υπό των φιλιππιζόντων διά παράβασιν της ειρήνης, ο δε γ' Φιλιππικός καταγγέλλει προς πάντας τους Έλληνας την πανουργίαν του Φιλίππου. Και άλλαι δημηγορίαι του Δημοσθένους είναι απηλλαγμέναι παντός ό,τι καλούμεν ημείς «ρητορικήν» και δεικνύουσι την αυτήν αυταπάρνησιν· αλλ' ο γ' Φιλιππικός είναι αληθώς μοναδικός εν τη λογοτεχνία· ουδεμίαν δεικνύει στενότητα «πατριωτισμού», εκφράζει το προαίσθημα της επικειμένης καταστροφής και έχει πένθιμον της φράσεως μελωδίαν. Ο πόλεμος εκηρύχθη τω 340 και κατ' αρχάς έβαινε καλώς υπέρ των Αθηναίων. Αλλά θρησκευτική ραδιουργία μετέβαλε τα πράγματα. Οι Λοκροί κατηγόρησαν τους Αθηναίους ως ασεβείς ενώπιον των Αμφικτυόνων. Η ασέβεια εσήμαινε τότε ό,τι η αίρεσις κατόπιν, δηλαδή πας ήτο δυνατόν να ευρεθή ασεβής, εάν ήθελε το δικαστήριον. Οι Αθηναίοι είχον παρά τους τύπους αφιερώσει Θηβαϊκάς τινας ασπίδας. Αλλά και οι Λοκροί βεβήλως κατέλαβον ιεράν γην της Κίρρας. Ο Αισχίνης, όστις ήτο τότε αντιπρόσωπος των Αθηνών, («πυλαγόρας»}, κατώρθωσε να στρέψη την φιλοπόλεμον δεισιδαιμονίαν του συνεδρίου εναντίον των Λοκρών και εκόμπαζε διά τούτο. Αλλά ταυτοχρόνως εξυπηρέτει και τον Φίλιππον, διότι τούτο ήθελε και εκείνος, ένα οιονδήποτε ιερόν πόλεμον, ότε οι Αμφικτύονες στερούμενοι στρατού, θα προσέφευγον εις αυτόν, ως προστάτην του ιερού. Αφ' ού δε διέβη τας Θερμοπύλας, απέρριψε το προσωπείον. Κατά την υστάτην στιγμήν ο Δημοσθένης κατώρθωσεν ό,τι εζήτει από πολλού, την μετά των Θηβαίων συμμαχίαν. Αλλ' η στρατηγική των Μακεδόνων ήτο υπερτέρα, και οι σύμμαχοι συνετρίβησαν παρά την Χαιρώνειαν τω 338.
Οι Αθηναίοι εδέχθησαν την συμφοράν εκείνην μετά της συνήθους μεγαλοψυχίας. Αυθορμήτως κατέβαλον προς τον Λυκούργον, τον τότε ταμίαν, μεγάλας εισφοράς και τα τείχη επεσκευάσθησαν προς έσχατον αγώνα. Αλλ' ο Φίλιππος δεν επεζήτει τούτον. Απέστειλε τον ρήτορα Δημάδην, όστις είχεν αιχμαλωτισθή, να είπη ότι εδέχετο προτάσεις περί ειρήνης. Οι μακεδονίζοντες, ο Φωκίων, ο Αισχίνης και αυτός ο Δημάδης εχειροτονήθησαν πρεσβευταί και αι Αθήναι αντί ελαφρών όρων συμπεριλήφθησαν εις την κατά των Περσών υπό την ηγεσίαν του Φιλίππου συμμαχίαν. Αλλά κατόπιν επήλθε πόλεμος δικαστικός καθ' όν οι μακεδονίζοντες εζήτουν ν' απολακτίσωσι τους φιλοπολέμους. Ο Υπερείδης κατά την πρώτην συγκίνησιν, την εκ της ήττης, προέτεινεν απελευθέρωσιν και εξοπλισμόν των δούλων. Τούτο ήτο παράνομον, ότε δε ο Αριστογείτων κατηγόρησεν αυτόν, «τούτο το ψήφισμα» είπεν «ουχ ο ρήτωρ έγραψεν, αλλ' η εν Χαιρωνεία μάχη·». Το επιχείρημα ήτο αρκετόν και ο Υπερείδης ηθωώθη. Αλλά κατά του Δημοσθένους έγινεν έφοδος λυσσαλέα· ο Αριστογείτων, ο Σωσικλής, ο Φιλοκράτης, ο Μελάνθιος και άλλοι κατέτρεχον αυτόν· αλλ' ο δήμος παρέμεινεν ακλόνητος· τινές των κατηγόρων δεν έλαβον ουδέ το πέμπτον των ψήφων, ο δε Δημοσθένης εξελέγη όπως είπη και τον επιτάφιον εις τους νεκρούς της Χαιρωνείας. Τότ' επήλθεν η απρόοπτος αντεπίθεσις του ΛΥΚΟΥΡΓΟΥ κατά των μακεδονιζόντων. Λυκούργος ο Λυκόφρονος ήτο άλλος Κάτων· εντιμότατος ευπατρίδης αυτός, είχε την μανίαν να εκριζώση και πάσαν διαφθοράν των πολιτών. Αλλ' αι απαιτήσεις του ήσαν αυστηρόταται· ο μόνος σωζόμενος λόγος του, ο Κατά Λεωκράτους κατηγόρει τον άνθρωπον τούτον ως προδότην, διότι μετά την ήτταν της Χαιρωνείας, εγκατέλιπε την πόλιν αντί να μείνη και να κοινωνήση των κινδύνων.
Η ποινή της μικράς ταύτης αφιλοπατρίας ήτο θάνατος και των δικαστών αι ψήφοι εδιχάσθησαν.
Τούτο δεικνύει το φρόνημα της πόλεως· αλλά πάσα κατά του Μακεδόνος αντίστασις ήτο τότε αδύνατος. Οι Αθηναίοι εδέχοντο την καιροσκόπον πολιτικήν, όπως ερρύθμιζον αυτήν ηνωμένοι ο Δημοσθένης και ο Δημάδης. Ότε δ' εγνώσθη η δολοφονία του Φιλίππου, εμελετάτο εξέγερσις, αλλά ταύτην προέλαβεν η γοργότης του Αλεξάνδρου. Ολίγον κατόπιν διεδόθη ότι ο Αλέξανδρος εφονεύθη εν Ιλλυρία και τότ' επανεστάτησαν αι Θήβαι, ο δε Δημοσθένης ήθελε συμμαχίαν μετ' αυτών. Στρατός και στόλος παρεσκευάσθη, χρήμα επέμφθη εις τας Θήβας και πρέσβεις εστάλησαν εις τον μέγαν βασιλέα, ζητούντες περσικήν βοήθειαν, ότε ο Αλέξανδρος επανήλθε, κατέσκαψε τας Θήβας και εζήτησε την παράδοσιν δέκα πρωτευόντων φιλοπολέμων, εννοείται και του Δημοσθένους. Αλλ' ο Δημάδης, ο μεσίτης της Χαιρωνείας, εμεσολάβησε και πάλιν, ώστε ο Αλέξανδρος ηρκέσθη μόνον εις την καταδίκην του στρατηγού Χαριδήμου και αφήκε τους λοιπούς (335 π. Χ.).
Αι επανειλημμέναι αύται αποτυχίαι κατέστησαν φυλακτικώτερον τον Δημοσθένην· προσεχώρησε λοιπόν έτι περισσότερον προς την καιροσκοπίαν του Δημάδου, απομακρυνόμενος βαθμηδόν από των άκρων φιλοπολέμων. Τούτο έδιδεν εις τους παλαιούς του αντιπάλους λαβήν προς την από πολλού σκευωρουμένην επίθεσιν. Κάποιος Κτησιφών — ονομαστός κατά τον Αισχίνην διότι ήτο ο μόνος γελών διά τους αστεϊσμούς του Δημοσθένους — είχε προτείνει, ολίγον μετά την εν Χαιρωνεία μάχην, να στεφανωθή ο Δημοσθένης εν τω θεάτρω του Διονύσου διά στεφάνου χρυσού, «αρετής συμπσης ένεκα και ευνοίας της προς την πόλιν». Αμέσως ο Αισχίνης «εγράψατο Κτησιφώντα παρανόμων», Αλλ' η δίκη ανεβλήθη μέχρι του 330. Ο Κατά Κτησιφώντος του Αισχίνου στηρίζεται εις τα εξής τρία· πρώτον ότι ήτο παράνομον να στεφανωθή υπεύθυνος έτι άρχων, ο δε Δημοσθένης κατείχε τότε δύο αρχάς· δεύτερον, ότι παράνομος ήτο ανακήρυξις εν τω θεάτρω και τρίτον, ότι ο Δημοσθένης δεν ήτο πολίτης αγαθός ουδέ άξιος του στεφάνου. Ήτο φανερόν, ότι αν το τρίτον κεφάλαιον συνεζητείτο, τα δύο πρώτα θα ήσαν ασήμαντα. Η αγωγή, εννοείται, ήτο άμεσος πρόκλησις προς τον Δημοσθένη και αυτός αντεπεξήλθεν ως συνήγορος του Κτησιφώντος διά του Περί του στεφάνου, όπως υπερασπίση ολόκληρον τον πολιτικόν του βίον.
Αλλ' η πανουργία της επιθέσεως του Αισχίνου έγκειται εις τούτο. Κατά το πραγματικόν ζήτημα, το μεταξύ της μιας και της άλλης πολιτικής, η μεγάλη πλειοψηφία ήτο βεβαίως υπέρ του Δημοσθένους. Αλλά το φλέγον ερώτημα ήτο αν ο Δημοσθένης των τελευταίων οκτώ ετών ήτο απαράλλακτος ο Δημοσθένης των Φιλιππικών. Ο Αισχίνης γινώσκων ότι κατίσχυον οι περί τον Υπερείδην άκροι φιλοπόλεμοι, λαλεί διαρρήδην υπέρ αυτών. Εξαίρει πονηρότατα πόσον ο Δημοσθένης κατά την αρχήν του σταδίου του ειργάσθη χάριν της ειρήνης και φθάνει μέχρι τόσου θράσους, ώστε να τον κατηγορή ότι προ μικρού απώλεσε τρεις ευκαιρίας να καταβάλη τον Αλέξανδρον! Και ταύτα, ενώ αυτός ήτο φίλος και υποστηρικτής του Αλεξάνδρου! Προς τας συκοφαντίας ταύτας ο Δημοσθένης ηδύνατο ν' απαντήση απλώς διά καθαράς καταγγελίας περί προδοσίας του Αισχίνου, ήτις θα επέφερε την ήτταν τούτου και την αποστολήν αυτού δεσμίου προς τον Μακεδόνα. Αλλ' ο Δημοσθένης δεν απαντά προς ταύτα. Αφήνει τους φιλοπολέμους ν' αποφασίσωσι σιωπηλώς κατά πόσον αυτός εξυπηρέτησε την πολιτικήν ολοκλήρου της ζωής του, και αν μετενόει διά την Χαιρώνειαν ή όχι. Τούτο ήτο αρκετόν. Ο Αισχίνης ουδέ το πέμπτον έλαβε των ψήφων και έφυγε κατησχυμμένος εξ Αθηνών. Αποκατεστάθη εις την Ρόδον, όπου ήνοιξε σχολήν, ελέγετο δε ότι ο Δημοσθένης συνέδραμε χρηματικώς αυτόν.
Αλλ' οι εχθροί του δεν ανέμενον επί πολύ. Τω 324 ο Άρπαλος, ο ταμίας του Αλεξάνδρου, κατέφθασε μετά στόλου και 70 ταλάντων δηλαδή τελείας παρασκευής προς επανάστασιν. Εζήτησε να γίνη δεκτός εις τας Αθήνας και οι άκροι φιλοπόλεμοι ήνοιγον τας αγκάλας προς αυτόν. Αλλ' ο καιρός ήτο δι' άλλους λόγους ακατάλληλος· όθεν ο Δημοσθένης προέτεινε κάτι δεξιώτερον· θέλων ν' αποφύγη πάσαν φανεράν ρήξιν προς τον Αλέξανδρον, εζήτει ν' αποπέμψη τον στόλον του ο Άρπαλος και τότε συγκατένευε να τον δεχθή απλώς ως ιδιώτην πρόσφυγα. Εάν δε ο Αλέξανδρος εζήτει την έκδοσιν αυτού, ο Δημοσθένης ηδύνατο ν' αποφύγη τούτο (ως ζήτημα προσωπικόν) χωρίς να διαταράξη τας προς τον βασιλέα σχέσεις. Οι μακεδονίζοντες επέμενον όπως ο Άρπαλος συλληφθή, το δε χρυσίον κατατεθή εις τον Παρθενώνα, ως παρακαταθήκη του Αλεξάνδρου. Ο Δημοσθένης συνεφώνησεν εις ταύτα διά μακρού λόγου, αλλά κατόπιν είναι γνωστόν μόνον ότι ο Άρπαλος αίφνης εδραπέτευσε και το ποσόν μετρηθέν κατ' απαίτησιν των μακεδονιζόντων, ευρέθη ολιγώτερον παρά το ήμισυ. Ότι τα χρήματα εδαπανώντο εις μυστικάς πολεμικάς παρασκευάς είναι αναμφίβολον· οι μακεδονίζοντες εζήτουν επισήμους ανακρίσεις και άμεσα μέτρα. Αλλ' ο Δημοσθένης κατώρθωσε να παραπεμφθή το ζήτημα εις την εξ Αρείου πάγου βουλήν και ν' αναβληθή. Αλλά τέλος εδικάσθη, η δε βουλή χωρίς να δηλώση, τι απέγιναν τα χρήματα, ηύρεν ενόχους δωροδοκίας πολλούς και δη τον Δημοσθένη. Οι μακεδονίζοντες έδραξαν την περίστασιν, και αφ' ενός μεν κατεδίωξεν αυτόν ο ΔΕΙΝΑΡΧΟΣ, αφ' ετέρου δε ο Υπερείδης. Ο Δείναρχος ήτο Κορίνθιος, φημισθείς εκ της δίκης ταύτης, διότι και οι τρεις σωζόμενοι λόγοι του σχετίζονται προς αυτήν· εκαλείτο δε «κρίθινος Δημοσθένης» (διά το «τραχύ και γοργόν και σφοδρόν», όπερ εμφαίνει προ πάντων ο Κατά Δημοσθένους λόγος]. Πολύ, μέχρις υποψίας διάφορος, είναι ο Κατά Δημοσθένους του Υπερείδου, όστις ουδέν λέγει δυνάμενον διά παντός να διαρρήξη την φιλίαν των και εφιστά την προσοχήν εις την θέσιν του Δημοσθένους, εις το άλυτον ζήτημα του τι εσκόπει να κάμη διά των χρημάτων εκείνων. Αλλά ζητεί την καταδίκην του μετά ψυχραιμίας, ήτις δικαιολογεί τα λεγόμενα περί του θάρρους του. Ο Δημοσθένης κατεδικάσθη. Μη δυνάμενος δε να καταβάλη το τεράστιον πρόστιμον των 50 ταλάντων, έφυγεν εις την Τροιζήνα.
Εννέα μήνας μετά ταύτα, ο Αλέξανδρος απέθανε και η Ελλάς εξηγέρθη. Τότε ο Δημοσθένης μετά του κατηγόρου του Υπερείδου εστάλη όπως εξεγείρη τους Πελοποννησίους, επανερχόμενος δε εις Αθήνας, έτυχεν ενθουσιωδεστάτης υποδοχής. Ο πόλεμος ήρχισεν επιτυχώς. Ο σωζόμενος Επιτάφιος του Υπερείδου εξεφωνήθη κατά το πρώτον αυτού έτος. Αλλά τω 322 επήλθεν η ήττα της Κραννώνος, και ο Αντίπατρος εζήτησε την παράδοσιν του Δημοσθένους και του Υπερείδου. Ο γέρων Δημάδης, ανίσχυρος να μεσιτεύη πλέον, έγραψε το ψήφισμα της εις θάνατον καταδίκης. Ο Δημοσθένης κατέφυγε τότε εις το ιερόν του Ποσειδώνος το εν Καλαυρία, όπου συλληφθείς υπό του Αρχίου, έπιε δηλητήριον. Ο Υπερείδης λέγεται ότι εκόπη την γλώσσαν και εβασανίσθη, όπερ θα ήτο ίσως απίστευτον, αν μη ήτο γνωστόν ότι μετά την απώλειαν της ελευθερίας κατέκλυσε την Ελλάδα η ασιατική βαρβαρότης και αγριότης.
Ο Δημοσθένης ουδέποτε διέφυγε την επήρειαν της νοσηράς ατμοσφαίρας, όπου έζη. Και αυτός πολιτικώς παραφερόμενος, είν' επικίνδυνος διδάσκαλος. Όθεν αι σχολαί της Αλεξανδρείας, ως μοναρχικαί δεν τον εθαύμαζον. Ο Γρότε τον ενόμιζεν αθλητήν της ελευθερίας και της δικαιοσύνης. Ο Niebuhr (1804) εξελάμβανε τον Φίλιππον ως Ναπολέοντα, και τον Δημοσθένην ως τον ιδεώδη αυτού τιμωρόν. Αλλ' από του 1870, αφ' ότου η μοναρχική στρατοκρατία ήλλαξε διαμονήν, οι Γερμανοί σοφοί στενοχωρούμενοι διά την ομοιότητα Δημοσθένους και Γαμβέττα, κατακρίνουσιν εν γένει την πολιτικήν της revanche. Είς τούτων ενθυμείται και τον «δημοκόπον Γλάδστωνα». Οι δε τεχνοκρίται διαβάλλουσι την δόξαν του ρήτορος, επικρίνοντες τον σχηματισμόν και τον ρυθμόν των φράσεών του και δεικνύοντες ότι απέφευγε την σύμπτωσιν περισσοτέρων των δύο βραχειών συλλαβών. Αλλ' είναι απλοϊκός των νεωτέρων βαρβαρισμός να νομίζωμεν ότι πολλή περί τας τοιαύτας λεπτομερείας προσοχή αποδεικνύει το μη αυθόρμητον των ρητορικών λόγων.
Δεν απόκειται εις ημάς να συζητήσωμεν την αξίαν της πολιτικής του Δημοσθένους. Το ζήτημα εξαρτάται αφ' ενός μεν εξ ιστορικών προβλημάτων, αφ ετέρου δε και εκ της σπουδαιότητος, ήν αποδίδομεν καθείς εις τον πολιτισμόν και την ελευθερίαν· από ποίου δηλαδή σημείου θεωρούμεν άνδρα τινά υποχρεούμενον να υποκύψη σιωπηλώς εις τον ζυγόν άλλου, ηθικώς υποδεεστέρου. Οι Αθηναίοι, και αφού υπέμειναν τα πάνδεινα, προκειμένου να υποταχθώσιν, ενόμισαν κάλλιον να πέσωσι κατόπιν μάχης.
Περί δε της φιλαληθείας του Δημοσθένους, η ανόητος τάσις των θεωρούντων τους πολιτικούς αυτού λόγους ως αφηγήσεις ιστορικών γεγονότων επέφερε φυσικήν αντίδρασιν· οι νέοι κριτικοί επιπίπτουσιν άγριοι και κατά των ελαχίστων αυτού υπερβολών· ούτως ο Holm ευρίσκει «τρία χονδρά ψεύδη του αριστοτεχνήματος εκείνου της σοφιστείας, του γ' Φιλιππικού»· δηλαδή τον ισχυρισμόν ότι ο Φίλιππος, ότ' εκυρίευε χωρία τινά, είχεν ήδη ομόσει, ενώ πράγματι μόνον είχε πείσει τους Αθηναίους να λάβωσι τους όρκους· τον ισχυρισμόν ότι ο Φίλιππος εβάδιζε ταχύτατα εξαρτύσας «ψιλούς, ιππέας, τοξότας, ξένους», ισχυρισμόν αληθινόν, αλλ' αποκρύπτοντα ότι ήγε και βαρείαν φάλαγγα οπλιτών και τέλος την συκοφαντίαν, ότι ο Φίλιππος ήλθε προς τους Φωκείς ως σύμμαχος, ενώ πράγματι είχεν επίτηδες αφήσει τους σκοπούς του αμφιβόλους. Αλλ' ο κριτικός ο δεινολογών διά μικρολογήματα τοιαύτα, ολίγην έχει είδησιν περί κοινοβολευτικών αγώνων.
Αναμφισβήτητον είναι ότι ο Δημοσθένης παρέβαινε την λεπτήν συμπεριφοράν και την εθιμοτυπίαν, ότε κατηγόρει τους συμπρεσβευτάς του, και κατόπιν ότ' ενεδύθη εορτάσιμα διά την δολοφονίαν του Φιλίππου, αν και μόλις προ μικρού είχεν ο ίδιος χάσει την μόνην του θυγατέρα. Κατά τας αρχάς του εσχάτου πολέμου η ενέργεια του Φιλίππου ήτο τόσον άμεμπτος, όσον και η συμπεριφορά ετέρου Φιλίππου προς τον Γουλιέλμον της Οράγγης. Μεταξύ δε των δικανικών του Δημοσθένους λόγων ευρίσκομεν περιεργοτάτην μεταστροφήν. Κατά τα 350 έγραψεν Υπέρ Φορμίωνος κατ' Απολλοδώρου περί τραπεζιτικών χρημάτων και εκέρδισε την δίκην. Το δε ακόλουθον έτος έγραψεν υπέρ του Απολλοδώρου, Κατά Στεφάνου, εγκαλών ως ψευδομάρτυρα ένα των προηγουμένων του μαρτύρων και στηλιτεύων την πονηρίαν του Φορμίωνος. Και ίσως μεν ο Δημοσθένης ανεκάλυψε κατόπιν επιβαρυντικά τινα κατά του παλαιού του πελάτου, λ. χ. ότι ο Στέφανος είχε ψευδομαρτυρήσει. Αλλά σχετικώτερον προς το πρόβλημα φαίνεται το γεγονός, ότι κατ' αυτό εκείνο το έτος ο Απολλόδωρος ουχί άνευ ιδίου κινδύνου είχε προτείνει ό,τι προ μακρού επόθει ο Δημοσθένης, ήτοι την χρήσιν των θεωρικών προς πολεμικήν παρασκευήν και έκτοτε παρέμεινε πιστός του ρήτορος φίλος. Η δε υπόθεσις του Μειδίου είναι λαμπρόν παράδειγμα της υποταγής της ιδιωτικής φιλοτιμίας εις το δημόσιον συμφέρον. Ο Μειδίας, στενός φίλος του Ευβούλου, είχεν υβρίσει και ραπίσει τον Δημοσθένην, όντα χορηγόν κατά την εορτήν των Διονυσίων. Ο Δημοσθένης ητοιμάζετο να διώξη αυτόν [348] και έγραψε τον σωθέντα σφοδρότατον Κατά Μειδίου λόγον, όπου ζητεί την αυστηροτάτην αυτού τιμωρίαν. Εν τω μεταξύ όμως ήρχισαν αι περί της ειρήνης διαπραγματεύσεις του 346 και ο Δημοσθένης θέλων να συνεργασθή μετά του Ευβούλου, εδέχθη αποζημίωσιν και απέσυρε την μήνυσιν.
Αναγινώσκοντες τον Δημοσθένην και τον Αισχίνην ουδέποτε πρέπει να λησμονώμεν ότι έχομεν ενώπιον μας μεσημβρινόν λαόν, ευρισκόμενον εν τη αγωνία της υστάτης πάλης· εκεί αβρότης ή λεπτότης δεν υπάρχει, ουδέ στολισμός της μονομαχίας. Οι άνδρες μάχονται κρατούντες ξίφη γυμνά και αποβλέποντες εις τον σκοπόν. O Δημοσθένης ενόμιζε τους αντιπάλους του όχι σφαλλομένους πολιτικούς, αλλά προδότας επιόρκους, οίτινες επώλησαν την πατρίδα εις τον βάρβαρον. Εκείνοι πάλιν τον ενόμιζον, όχι ίσως προδότην, — τούτο ήτο αδύνατον — αλλά κακόβουλον και μανικόν άνθρωπον, εμποδίζοντα πάσαν ειρηνικήν διευθέτησιν των πραγμάτων. Αι λέξεις «προδότης» και «δωροδόκος» εκυκλοφορούντο τότε πανταχού, αλλ' ουδεμία απεδείχθη προδοσία, ουδέ πραγματική δωροδοκία, πλην εάν ονομάσωμεν ούτω την υπόθεσιν του Αρπάλου. Ταμιακά σκάνδαλα εν Αθήναις δεν υπήρχον, ουδέ καν νομικαί ατασθαλίαι· υπήρχε δε μοναδική τιμιότης εις την διαχείρισιν των κοινών. Οι Αθηναίοι ους επετίμα ως αδιαφόρους ο Δημασθένης, εδείκνυον έντασιν αυτοθυσίας και προσπαθείας, όσην ολίγοι πολιτισμένοι λαοί δύνανται σήμερον να υποστώσιν. Η περί δωροδοκίας υποψία κυρίαν αφορμήν είχεν ότι τότε οι Αθηναίοι ευρέθησαν ενώπιον εχθρού πολύ υπερτέρου κατά την υλικήν δύναμιν και την διπλωματικήν τέχνην. Τους εξέπλησσε το παράδοξον ότι ενώ ενίκων κατά τας πλείστας μάχας, αδιακόπως τα πράγματά των εγίνοντο χειροτέρα. Πώς ημιβάρβαρος βασιλεύς ενέπαιζε τους ευφυεστάτους των πολιτευομένων; Εξ άπαντος υπήρχε λοιπόν προδότης! Η σκέψις αύτη παρέφερε τον Δημοσθένη μέχρι μανίας. Έβλεπε γύρω κόσμον όλον προδοτών, και εφώρμα κατά τινος Αντιφώντος εν τω μέσω της οδού να τον συλλάβη. Κατά καλήν τύχην οι δικασταί ήσαν σωφρονέστεροι, και σχεδόν ουδένα κατεδίκαζον. Τα αυτά περίπου συνέβαινον και εν Ιταλία προ του 1848 και μετά ταύτα, ότε γενναίοι πατριώται κατηγόρουν αλλήλους ως προδότας. Αλλ' όμως οι άνδρες του 404, του 338 και αυτού του 262 π. Χ. ολίγους έχουσιν ίσους κατά την φιλοπατρίαν και την αυτοθυσίαν.
Άλλο δυσάρεστον αποτέλεσμα της υποψίας και του μίσους εκείνου είναι η υπερβολή και κατάχρησις της γλώσσης των αντιπάλων. Όχι βεβαίως εν τη εκκλησία του δήμου· διότι ο Δημοσθένης δημηγορών ουδέ μνημονεύει κανένα. Αλλ' ενώπιον των δικαστηρίων αι επιθέσεις ήσαν άγριαι, εκεί δε κατέληγον συχνά οι πολιτικοί αγώνες. Και σήμερον οι δικηγόροι επισωρεύουσι «σκάνδαλα», οπωσδήποτε σχετικά προς τους διαδίκους ή τους μάρτυρας. Αλλ' η κατά του Αισχίνου επίθεσις εν τω Περί του στεφάνου ήτο όλως εξαιρετική. Ο Δημοσθένης τον εμίσει κατάκαρδα. Αλλ' ίσως δεν θα κατέβαινε μέχρι του πατρός και της μητρός και της ανατροφής του, εάν μη ο Αισχίνης υπερηφανεύετο πάντοτε διά την καταγωγήν του, — διότι βεβαίως ήτο κοινωνικώς ανώτερος του Δημοσθένους και περισσότερον πεπαιδευμένος — και αν μη προσέβαλλεν αυτός τον Δημοσθένην ως πρόστυχον δημαγωγόν. Και πάλιν ίσως ο Δημοσθένης θα μετενόει διά τους κατά της γραίας σαρκασμούς του, είναι δε καλόν και οι νεώτεροι λόγιοι να μη ανευρίσκωσιν υπό τας λέξεις ανυπάρκτους σημασίας.
Ο Δημοσθένης λοιπόν πρέπει να κρίνεται μετά των τότε καιρών. Ούτε άγιος ήτο, ούτε μέτριός τις άνθρωπος. Ήτο ανήρ μεγαλοφυής και υπό τινας επόψεις ήρως· βεβαίως «φανατικός», πάντοτε δε «πολιτευόμενος». Είναι αντιπρόσωπος των Αθηνών εις τον συνδυασμόν εκείνον της οξυνοίας και της δραστηριότητος μετά του ευγενούς ιδανικού, την ένωσιν εκείνην του πάθους και της τέχνης, την επιζήτησιν της ηθικής απόψεως των πραγμάτων ήτοι του αγαθού και του καλού, ήτις είναι το κύριον γνώρισμα των πλείστων συγγραφέων της Ελλάδος. Αν ονομάσωμεν ως ο Κοϊντιλιανός «κακόν» τον Δημοσθένη, πρέπει να είπωμεν κακόν και αυτόν τον Ησαΐαν. Τούτο σημαίνει είτε ότι γενναίαι λέξεις και στοχασμοί δεν εμφαίνουσιν αρετήν, είτε ότι τας ισχυράς ταύτας εκφράσεις της ψυχής δύναται να εκστομίση και αγύρτης. Αλλά τούτο δεν είναι πιστευτόν. Δύο χωρία του Δημοσθένους αντηχούσιν εις τα ώτα ημών ως πισταί εικόνες του ανδρός «Ου γαρ έστιν, ουκ έστιν, ω άνδρες Αθηναίοι, αδικούντα καπιορκούντα και ψευδόμενον δύναμιν βεβαίαν κτήσασθαι· αλλά τα τοιαύτα εις μεν άπαξ και βραχύν χρόνον αντέχει και σφόδρα γ' ήνθησ' επί ταις ελπίσιν αν τύχη, τω χρόνω δε φωράται και περί αυτά καταρρεί».
«Αλλ' ουκ έστ' ουκ έστιν όπως ημάρτετ' άνδρες Αθηναίοι, τον υπέρ της απάντων ελευθερίας και σωτηρίας κίνδυνον αράμενοι, μα τους Μαραθώνι προκινδυνεύσαντας των προγόνων, και τους εν Πλαταιαίς παραταξαμένους και τους εν Σαλαμίνι ναυμαχήσαντας και τους επ' Αρτεμισίω και πολλούς ετέρους τους εν τοις δημοσίοις μνήμασι κειμένους αγαθούς άνδρας, ούς άπαντας η πόλις της αυτής αξιώσασα τιμής έθαψεν, Αισχίνη, ουχί τους κατορθώσαντας αυτών, ουδέ τους κρατήσαντας μόνους»